Upcycling a citrus waste in the chemo-enzymatic synthesis of the muguet fragrance Lilybelle

This work is aimed at the optimization of the synthesis of the odorous compound Lilybelle® using limonene extracted from citrus waste as starting material and, when possible, introducing biocatalysed steps as an alternative to traditional chemical transformations. Specifically, in the synthetic path devised for the target compound two steps of allylic alcohol oxidation are optimised using alcohol dehydrogenases instead of MnO2, and the high regioselectivity of ene-reductases in catalysing the reduction of C=C double bonds conjugated to carbonyl groups is exploited. The biocatalysts are employed as crude lysates to avoid cost-effective and time-consuming enzyme purification. The overall procedure is based on well-established, high yield organic transformations and most of the waste is represented by readily biodegradable organic material from cell lysates.

Questo lavoro è atto a ottimizzare la sintesi della fragranza Lilybelle® partendo da limonene, estratto dagli scarti dell'industria degli agrumi, introducendo, quando possibile, step biocatalitici come alternativa alle trasformazioni chimiche tradizionali. Nello specifico, nella via sintetica ideata per raggiungere l'obiettivo, i due step di ossidazione dell'alcool allilico sono stati ottimizzati utilizzando alcol deidrogenasi in sostituzione al biossido di manganese, avvalendoci dell'alta regioselettività delle enereduttasi nella riduzione di doppi legami C=C coniugati al carbonile. Gli enzimi sono utilizzati come lisati grezzi, per evitare costose purificazioni. La procedura generale è basata su ben consolidate trasformazioni organiche ad alto rendimento e la maggior parte degli scarti è costituito da composti organici provenienti dai lisati grezzi, facilmente biodegradabili.