Stereoselective synthesis of Hernandulcin and Lippidulcines : natural sucrose substitutes

Sucrose abuse along with bad eating habits, obesity and lack of regular physical activity is probably the main reason for the exceptional rise in diabetes cases in the U.S. and therefore in the western countries. However, if people do not want to switch to a healthier life style, it is possible to replace sucrose with artificial sweeteners with zero calories. Many sugar surrogates have been commercialized, but medical studies have shown a possible correlation between some artificial sweeteners and illness like cancer, infertility and so on. So their consumption has been regulated on a maximum daily intake or even banned in some states. Our work is based on the synthesis of Hernandulcin, 1000 times sweeter than sucrose, that is naturally occurring in the Lippia Dulcis plant of central America. The highly intense sweetness, together with its well know safety and lack of calories (since it is not metabolized by the organism), make Hernandulcin a very promising sugar substitute for mass-production. The reason for a synthetic path is due to the low yield upon extraction from the aerial part of the plant, since only 0.015% of the plant leaves and flowers mass are composed of sweet compounds. Along with Hernandulcin we synthesized its derivatives: the Lippidulcines, that we hope have a better solubility in aqueous systems.

L’abuso di saccarosio assieme a cattive abitudini alimentari, l'obesità e la mancanza di attività fisica regolare è probabilmente uno dei motivi principali per l'aumento eccezionale dei casi di diabete negli Stati Uniti ed analogamente per i paesi industrializzati. Tuttavia, se la gente non vuole adottare uno stile di vita più sano, è possibile sostituire il saccarosio con dolcificanti artificiali non calorici. Molti dolcificanti artificiali sono stati commercializzati, ma degli studi medici hanno dimostrato una possibile correlazione tra questi dolcificanti e malattie come il cancro, la sterilità e così via. Così il loro consumo è stato regolamentato in dosi massime giornaliere o addirittura vietato in alcuni stati. Il nostro lavoro si basa sulla sintesi dell’Hernandulcina, 1000 volte più dolce del saccarosio, che si trova naturalmente nella pianta Lippia Dulcis del centro America. La sua eccezionale dolcezza assieme alla sua ben nota sicurezza e totale assenza di calorie (in quanto non viene metabolizzato dall'organismo), rendono questo composto interessante come futuro sostituto del saccarosio. La ragione di un percorso sintetico è dovuta dalla bassa resa sull’estrazione delle foglie e dei fiori della pianta, poiché solo lo 0.015% di questa massa produrrà estratti dolci. Insieme all’Hernandulcina abbiamo sintetizzato i suoi derivati: le Lippiedulcine, che speriamo abbiano una maggiore solubilità in sistemi acquosi.