Stereoselective biocatalytic synthesis of roasted meat aroma

Roast meat aroma, i.e. 2-methyl-tetrahydrofuran-3-thiol acetate 1a, is a fundamental aroma for the food industry and therefore it is important to search new efficient and selective ways to synthesize it. Moreover, this aroma is a chiral molecule, with two stereo-centres: this means that it is possible to achieve four different stereoisomers of 1a, each of them with different odour properties. In this work, we described the stereo-selective synthesis of 1a, with the particular stereochemistry (2S,3S) cis and with an enantiomeric excess of 99%, significantly higher than that obtained by previous works in literature. We started from commercially available and very cheap reagents, such as chloroacetone, chlorobenzene and 2-buten-1,4-diol. Having performed a stereo-selective reduction with baker’s yeast (Saccharomices Cerevisiae), we did not utilised toxic catalyst or very expensive techniques, but a very simple, common and resistant microorganism.

L’aroma arrosto, cioè 2-methyl-tetrahydrofuran-3-thiol acetate 1a, è un aroma fondamentale per l’industria alimentare e quindi è importante cercare nuove vie di sintesi, più efficienti e selettive di quelle già effettuate. Inoltre, questo aroma è una molecola chirale, con due stereocentri: ciò significa che è possibile ottenere quattro diversi stereoisomeri di 1a, ognuno con le sue particolari proprietà olfattive. In questo progetto, abbiamo descritto la sintesi stereo-selettiva di 1a, ottenendo un prodotto con stereochimica particolare (2S,3S) cis e con un eccesso enantiomerico del 99%, significativamente più alto di quello ottenuto in altri lavori reperibili in letteratura. Abbiamo utilizzato reagenti molto economici e facilmente reperibili sul mercato, come il chloroacetone, il chlorobeneze e il 2-buten-1,4-diol. Avendo eseguito una riduzione stereoselettiva con il comune lievito per panificazione (Saccharomices Cerevisiae), non abbiamo fatto ricorso a catalizzatori tossici o a tecnologie costose.