A hybrid self-assembled nano-reactor as effective environment for organic reactions in water

sp2 carbon allotropes have gained much attention due to their unique and often unpredictable properties. However, often, it is not possible to exploit their properties in polar solvents, such as water, because they tend to aggregate and to form clusters, losing their nanoscale characteristic size. Two are the typical strategies adopted to avoid such agglomerates: covalent and supramolecular methods. The first consists in the chemical modification of the sp2 carbon allotropes, the second consists in the supramolecular interaction of sp2 carbon allotropes with surfactants. In this work a novel hybrid strategy, consisting in combining the two methodologies above-mentioned, has been developed. The new strategy exploits the affinity of aromatic molecules with sp2 carbon allotropes. Carbon allotropes were functionalized with aromatic compounds and a set of new co-polymers, containing the same aromatic compounds, were synthesized. These copolymers have amphiphilic properties; thus, they form micelles in water. This ability, together with the new functionalized carbon allotropes, have been exploited to develop a novel self-assembled hybrid nano-environment, used as an innovative nano-reactor for organic reactions. The system developed has unique properties, and it can convert, instantaneously and at room temperature, reactants into products. Furthermore, the reactions occur in water, making the new synthesis an environmental friendly solution.

L’interesse per gli allotropi sp2 del carbonio è andato aumentando negli ultimi anni grazie alle loro proprietà che li rendono unici. Tuttavia, spesso, quest’ultime non si manifestano completamente in solventi polari, come l’acqua, perchè il carbonio tende a formare agglomerati, perdendo così le sue dimensioni caratterestiche. Le strategie tipicamente adoddate per disperdere gli allotropi sp2 del carbonio in acqua sono due: modifica covalente della superficie e interazioni supramolecolari con surfattanti. In questo lavoro di tesi è stata sviluppata una strategia innovativa che consiste in un ibrido tra le due summenzionate. Essa, sfrutta l’affinità che esiste tra i composti aromatici e gli allotropi del carbonio sp2: questi ultimi sono stati funzionalizzati superficialmente con dei composti aromatici e sono stati sintetizzati nuovi copolimeri anfifilici, contenenti gli stessi composti aromatici. I nuovi copolimeri formano nanoparticelle in acqua. Questa capacità è stata sfruttata per sviluppare un nuovo ambiente usato come nanoreattore per la sintesi di composti organici. Il sistema sviluppato ha proprietà uniche in grado di convertire istantaneamente e a temperatura ambiente reagenti in prodotti. Queste reazioni, inoltre, avvengono in acqua e fanno di questa nuova tecnologia una soluzione green.