Influence of polyester macromonomers on the performance of pressure-sensitive adhesives

The market and technology of performing pressure-sensitive adhesives (PSAs) are expanding rapidly. A growing market is the consequence of development in both current and new application areas, therefore the production of adhesives increases continuously due to the growth of the demand. These types of adhesives are used in a wide variety of industrial sectors, such as gluing wood and metals, assembling plastics, gluing plastic substrates in papermaking, cement and brick bonding in construction. It is important to note that the polymer that composed the adhesive is not readily compostable and, due to its resistance to microbial degradation, it accumulates in the environment. Hence, considering this aspect and the huge production required, combined with the negative aspect of the increasing of waste products at global level, it is becoming necessary to produce an adhesive that is compostable. Having said that, this thesis work concerns the synthesis of acrylic-based PSA that is compostable, therefore that is able to transform itself into compost through the composting process. In order to produce this kind of polymer, it is possible to proceed into two ways. The first way, that is the one developed mainly in this thesis work, consists in synthetizing the compostable PSA beginning from a macromonomer that is biodegradable. So, first it is synthetized the biodegradable macromonomer through a ring opening polymerization (ROP). In order to do that, it is used lactide and/or caprolactone, that are two chemicals approved by Food and Drug Administration (FDA). In the second step, it is synthetized the compostable polymer through a free radical polymerization (FRP). This PSA is a compostable material, because the presence of lactide and/or caprolactone permits the degradation of the ester group of the acrylates which are present in the adhesive and which are not degradable alone. This kind of adhesives have been then examined with specific tests, such as shear test, peel test and rolling-ball tack test. The second way developed in this thesis work consists in tainting the acrylic-based PSA with a biodegradable polymer, still based on lactide and/or caprolactone, but with another initiator respect to the first case. The biodegradable polymer is synthetized via ROP, then this polymer is used to taint the acrylic non-compostable adhesive. This procedure permits to develop an adhesive that preserves the properties of an acrylic adhesive, but at the same time it is compostable. This second way has the advantage that the acrylic-based adhesive is an industrial adhesive, so it is not necessary to synthetize it. Therefore, the procedure is less complex and faster than the first used.

Il mercato globale degli adesivi sensibili alla pressione (Pressure.Sensitive Adhesives, PSAs) è in continua crescita, dato l’aumento della domanda e di conseguenza l’aumento della produzione. Questo tipo di adesivi vengono utilizzati nei settori industriali più svariati, come ad esempio l’incollaggio di legno e metalli, l’assemblaggio di materie plastiche, l’incollaggio di supporti plastificati in cartotecnica, l’incollaggio di cemento e laterizi in edilizia. Il polimero di cui è costituito l’adesivo non è facilmente compostabile in natura e, a causa della sua resistenza alla degradazione microbica, si accumula come rifiuto nell'ambiente. Quindi, data l’ingente richiesta di produzione di PSAs e i problemi di inquinamento dei rifiuti a livello globale, è necessario produrre un adesivo che sia compostabile. Fatta questa premessa, questo lavoro di tesi ha lo scopo di sintetizzare un adesivo sensibile alla pressione ed a base acrilica che sia compostabile, cioè che sia in grado di trasformarsi in compost attraverso il processo di compostaggio. Per produrre questo tipo di polimero è possibile procedere in due modi. Il primo modo, che è quello sviluppato principalmente in questo lavoro di tesi, consiste nel sintetizzare un PSA compostabile partendo da un macromonomero che sia biodegradabile. Quindi, nel primo step viene sintetizzato il macromonomero biodegradabile attraverso una polimerizzazione di apertura dell’anello (ROP). Per fare ciò viene utilizzato il lattide e/o il caprolattone, che sono due sostanze chimiche approvate dalla Food and Drug Administration (FDA). Nel secondo step, viene sintetizzato il polimero compostabile attraverso una polimerizzazione a radicali liberi (FRP). L’adesivo sintetizzato è un materiale compostabile, questo è dovuto alla presenza di lattide e/o caprolattone, i quali permettono la degradazione del gruppo estere degli acrilati che sono presenti nell'adesivo e che da soli non sono degradabili. Questo tipo di adesivi sono stati poi esaminati con test specifici, come il shear test, il peel test e il rolling-ball tack test. Il secondo modo consiste nel miscelare il PSA acrilico con un polimero biodegradabile, sempre a base di lattide e/o caprolattone, ma sintetizzato con un altro iniziatore rispetto al primo caso. Il polimero biodegradabile viene sintetizzato tramite ROP, poi questo polimero viene miscelato con l'adesivo acrilico non compostabile. Questa procedura permette di sviluppare un adesivo che conservi le proprietà di un adesivo acrilico, ma allo stesso tempo che sia compostabile. Questa seconda via di sviluppo dell’adesivo compostabile presenta un grande vantaggio, l'adesivo a base acrilica che viene utilizzato è un adesivo industriale, quindi non è necessario sintetizzarlo in laboratorio. Pertanto, la procedura è meno complessa e più veloce rispetto alla prima.