Spectral characterization of the Δ9-THC and CBD cannabinoids : theory and experiments

Many chemical compounds can be extracted from Cannabis plants for medical applications. These compounds are known as cannabinoids. Two of the most relevant cannabinoids are Δ9-Tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and Cannabidiol (CBD) that are analyzed in this work. Their psychoactive behavior along with medicinal value makes them interesting molecules to study. This thesis deals with the spectroscopic characterization of Δ9-THC and CBD samples and focuses on the analysis of the respective Raman, SERS, IR and UV-VIS spectra. Computational methods such as Molecular Mechanics and Density Functional Theory are used to explore the many conformations of these molecules and simulate the contribution of conformers in their spectra. The methods of multivariate statistics are used to extract most of the information from the spectroscopic data. This research aims to foster the development of sensing methods of Δ9-THC and CBD based on spectroscopy, which requires us to deepen our knowledge about their reference spectra and the effects of change in molecular structure.

Molti composti chimici per applicazioni mediche possono essere estratti dalle piante di Cannabis. Questi composti sono conosciuti come cannabinoidi. Due dei cannabinoidi più interessanti sono il Δ9-THC (Δ9-Tetraidrocannabinolo) e il CBD (Cannabidiolo), i quali sono stati analizzati in questo lavoro. Il loro comportamento psicoattivo insieme al valore medico li rende molecole interessanti da studiare. La tesi tratta la caratterizzazione di campioni di Δ9-THC e CBD e si concentra sull’analisi dei rispettivi spettri Raman, SERS, IR e UV-VIS. Metodi computazionali come la Meccanica Molecolare e la Teoria del Funzionale della Densità sono stati impiegati per esplorare le innumerevoli conformazioni di queste molecole e per simulare il contributo dei conformeri nei loro spettri. I metodi della statistica multivariata sono stati utilizzati per estrarre più informazioni possibili dai dati spettroscopici. Questa ricerca ha lo scopo di favorire lo sviluppo di metodi di detenzione del Δ9-THC e del CBD basati sulla spettroscopia, il che ha richiesto di approfondire la nostra conoscenza riguardo i loro spettri di riferimento e gli effetti del cambiamento della struttura molecolare.