Carbon is a truly versatile element. Essential to life, it can display a large variety of properties, according to the hybridisation of its orbitals. Among the many sectors carbon-based materials have found applications in, one in particular has experienced a sudden development: organic electronics. After all, living beings, constituted by carbon in a large amount, have found several ways to transport electrical signals. They exploit charge transport mechanisms different from those exploited in standard electronics, which is based on inorganic semiconductors. Organic semiconductors (OSCs) offer some remarkable features, such as easy processability, flexibility, a wide selection of molecules, biodegradability and biocompatibility. For instance, devices like organic light emitting diodes prove the potential of OSCs in electronics. A particularly promising, category of OSCs is that of highly conjugated sp-hybridised molecules, i.e., cumulenes and polyynes. Although theoretical studies have been conducted on them, there is still much to learn, starting from charge transport mechanisms in molecular assemblies, to technological applications, which have been hindered by the notorious reactivity of sp-carbon chains. However, organic field effect transistors (OFETs) based on sp-molecules, Tetraphenyl[3]cumulene (henceforth named [3]Ph) have been fabricated recently, paving the way for further investigation of these systems in organic electronics. In this thesis work, thin films of a similar but longer and more conjugated molecule, Tetraphenyl[5]cumulene ([5]Ph), have been optimised to act as active layer in OFETs. Moreover, photo and thermal stability of both [3]Ph and [5]Ph have been investigated, as the properties of such materials in thin films are still largely unknown, and suitable operative conditions should be assessed, in order to discover their true potential. As a matter of fact, combining the knowledge acquired on [3]Ph, taken as a reference, and the results of the stability tests, it was possible to fabricate [5]Ph transistors with a field effect mobility up to 10-3 cm2/Vs and a nearly ideal behaviour, proving that [5]Ph films are well applicable in organic electronics.

Il carbonio è un elemento assai versatile. Essenziale alla vita, può esibire una grande varietà di proprietà, in base all’ibridazione dei suoi orbitali. Fra i numerosi settori in cui i materiali di carbonio hanno trovato applicazione, uno in particolare ha compiuto una crescita improvvisa: l’elettronica organica. D’altronde, gli esseri viventi, costituiti in larga parte da carbonio, hanno trovato diversi modi per trasmettere segnali elettrici, sfruttando meccanismi di trasporto di carica diversi da quelli utilizzati nell’elettronica tradizionale, basata sui semiconduttori inorganici. I semiconduttori organici (OSC) offrono alcune notevoli qualità, come ad esempio la facilità nel processarli, la flessibilità, una vasta gamma di molecole fra cui scegliere, la biodegradabilità e la biocompatibilità. A riprova di ciò, i LED organici hanno dimostrato la validità dei materiali a base di carbonio nell’elettronica organica. Una categoria di OSC particolarmente promettente è quella delle molecole a ibridazione sp, molto coniugate, come cumuleni e polyyne. Nonostante siano stati condotti studi teorici su questi materiali, c’è ancora tanto da apprendere, a partire dai meccanismi di trasporto di carica, per arrivare alle applicazioni tecnologiche, che sono state ostacolate dalla nota reattività delle catene di carbonio sp. Tuttavia, di recente, sono stati fabbricati dei transistor organici a effetto di campo (OFET), contenenti una delle sopraccitate molecole, Tetraphenyl[3]cumulene (d’ora in poi chiamato [3]Ph), come materiale attivo, aprendo la strada a futuri studi su questi materiali per l’elettronica organica. In questo lavoro di tesi, è stata ottimizzata una molecola simile, ma più lunga e coniugata, Tetraphenyl[5]cumulene ([5]Ph), da impiegare come materiale attivo in OFET. Inoltre, è stata studiata la stabilità termica e alla luce di entrambe, [3]Ph e [5]Ph, dato che le proprietà di questi materiali in film sottile sono ancora perlopiù sconosciute e che definire delle condizioni operative adeguate è fondamentale per poter raggiungere il loro vero potenziale. Difatti, combinando le conoscenze acquisite sul [3]Ph, usato come termine di paragone, ai risultati delle prove di stabilità, è stato possibile fabbricare transistor a base di [5]Ph con una mobilità d’effetto di campo di 10-3 cm2/Vs e un trend di transfer quasi ideale, a dimostrazione del fatto che [5]Ph può essere utilizzato con successo nell’elettronica organica.

Stability and charge transport investigation of cumulenic sp-carbon wires for organic electronics

Sala Ruben, Elda Tara Hjordis
2021/2022

Abstract

Carbon is a truly versatile element. Essential to life, it can display a large variety of properties, according to the hybridisation of its orbitals. Among the many sectors carbon-based materials have found applications in, one in particular has experienced a sudden development: organic electronics. After all, living beings, constituted by carbon in a large amount, have found several ways to transport electrical signals. They exploit charge transport mechanisms different from those exploited in standard electronics, which is based on inorganic semiconductors. Organic semiconductors (OSCs) offer some remarkable features, such as easy processability, flexibility, a wide selection of molecules, biodegradability and biocompatibility. For instance, devices like organic light emitting diodes prove the potential of OSCs in electronics. A particularly promising, category of OSCs is that of highly conjugated sp-hybridised molecules, i.e., cumulenes and polyynes. Although theoretical studies have been conducted on them, there is still much to learn, starting from charge transport mechanisms in molecular assemblies, to technological applications, which have been hindered by the notorious reactivity of sp-carbon chains. However, organic field effect transistors (OFETs) based on sp-molecules, Tetraphenyl[3]cumulene (henceforth named [3]Ph) have been fabricated recently, paving the way for further investigation of these systems in organic electronics. In this thesis work, thin films of a similar but longer and more conjugated molecule, Tetraphenyl[5]cumulene ([5]Ph), have been optimised to act as active layer in OFETs. Moreover, photo and thermal stability of both [3]Ph and [5]Ph have been investigated, as the properties of such materials in thin films are still largely unknown, and suitable operative conditions should be assessed, in order to discover their true potential. As a matter of fact, combining the knowledge acquired on [3]Ph, taken as a reference, and the results of the stability tests, it was possible to fabricate [5]Ph transistors with a field effect mobility up to 10-3 cm2/Vs and a nearly ideal behaviour, proving that [5]Ph films are well applicable in organic electronics.
CAIRONI, MARIO
PECORARIO, STEFANO
ING - Scuola di Ingegneria Industriale e dell'Informazione
22-lug-2022
2021/2022
Il carbonio è un elemento assai versatile. Essenziale alla vita, può esibire una grande varietà di proprietà, in base all’ibridazione dei suoi orbitali. Fra i numerosi settori in cui i materiali di carbonio hanno trovato applicazione, uno in particolare ha compiuto una crescita improvvisa: l’elettronica organica. D’altronde, gli esseri viventi, costituiti in larga parte da carbonio, hanno trovato diversi modi per trasmettere segnali elettrici, sfruttando meccanismi di trasporto di carica diversi da quelli utilizzati nell’elettronica tradizionale, basata sui semiconduttori inorganici. I semiconduttori organici (OSC) offrono alcune notevoli qualità, come ad esempio la facilità nel processarli, la flessibilità, una vasta gamma di molecole fra cui scegliere, la biodegradabilità e la biocompatibilità. A riprova di ciò, i LED organici hanno dimostrato la validità dei materiali a base di carbonio nell’elettronica organica. Una categoria di OSC particolarmente promettente è quella delle molecole a ibridazione sp, molto coniugate, come cumuleni e polyyne. Nonostante siano stati condotti studi teorici su questi materiali, c’è ancora tanto da apprendere, a partire dai meccanismi di trasporto di carica, per arrivare alle applicazioni tecnologiche, che sono state ostacolate dalla nota reattività delle catene di carbonio sp. Tuttavia, di recente, sono stati fabbricati dei transistor organici a effetto di campo (OFET), contenenti una delle sopraccitate molecole, Tetraphenyl[3]cumulene (d’ora in poi chiamato [3]Ph), come materiale attivo, aprendo la strada a futuri studi su questi materiali per l’elettronica organica. In questo lavoro di tesi, è stata ottimizzata una molecola simile, ma più lunga e coniugata, Tetraphenyl[5]cumulene ([5]Ph), da impiegare come materiale attivo in OFET. Inoltre, è stata studiata la stabilità termica e alla luce di entrambe, [3]Ph e [5]Ph, dato che le proprietà di questi materiali in film sottile sono ancora perlopiù sconosciute e che definire delle condizioni operative adeguate è fondamentale per poter raggiungere il loro vero potenziale. Difatti, combinando le conoscenze acquisite sul [3]Ph, usato come termine di paragone, ai risultati delle prove di stabilità, è stato possibile fabbricare transistor a base di [5]Ph con una mobilità d’effetto di campo di 10-3 cm2/Vs e un trend di transfer quasi ideale, a dimostrazione del fatto che [5]Ph può essere utilizzato con successo nell’elettronica organica.
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