Nuove strategie chimiche per la reazione di Balz-Schiemann

The Balz-Schiemann reaction is an organic synthesis reaction aimed to obtaining aromatic fluorides starting from aromatic amine-bearing rings. Notwithstanding its blurry diffusion and industrial applicability, the Balz-Schiemann reaction has been for a long time center of relentless investigation among the fascinated by the fluorine chemistry and still today represents one of the most preferred and applied routes by worldwide labs when it comes to insert fluorine atoms on selected aromatic rings with the aim to instill desired specific physical, chemical and biological properties. In the year that marks the 95th birthday of the reaction, disclosed be the chemists Günther Balz e Günther Schiemann, we have decided to rebuild and systematize the wide corpus of researches related to the field known to be published in the literature. The excursus ranges among the traditional procedures and the most recent and innovative researches, while touching also methodologies and matters of purely commercial nature. It seemed right for us to gather in this place everything that has been said, written and speculated with respect to this elegant and captivating chemical synthesis procedure, while also contemplating its most invalidating weak points and novel, growing lines of research in the field of stable aromatic carbon-fluoride bonds creation. Further, it has been decided to operate a systematic and disciplined empirical research led by the desire to augment the known recurring weak spots proper of both classical and modern methodologies by implementing novel synthesis procedures for the selective fluorination of aminosubstrates. The main inspiration that encouraged us to pursue this course of action lied in the still-mysterious resolution of most immediate reaction practical concerns and in our strong wish to provide our spontaneous contribution within the field of aromatic fluorinations. Following our investigations, we feel firm in our conviction that a novel, promising direction of research has arisen, bringing remarkable application possibilities either on a lab scale and on a commercial scale. We feel also sure that such innovation, once identified the optimal experimental patterns, can be deservedly considered among the best advancements and best expansions ever presented to the selective carbon-fluoride bond generation field.

La reazione di Balz-Schiemann è una reazione di sintesi organica di aromatici fluorurati a partire da substrati analoghi recanti un gruppo amminico sull’anello. A dispetto della sua non evidente diffusione ed applicazione industriale, la reazione di Balz-Schiemann è stata per lungo tempo oggetto di intenso studio tra gli appassionati del settore della chimica del fluoro ed ancora oggi uno dei metodi più applicati nei laboratori di tutto il mondo per l’inserzione di atomi di fluoro su anelli di interesse al fine di impartire specifiche proprietà fisiche, chimiche o biologiche dei interesse. Nel 95° anniversario della sua scoperta, avvenuta ad opera dei chimici Günther Balz e Günther Schiemann, si è deciso di ricostruire e sistematizzare l’enorme corpus di ricerche ad oggi pubblicate relative all’argomento, spaziando tra i procedimenti più tradizionali e quelli più recenti ed innovativi, toccando infine anche metodologie e quesiti di natura prettamente commerciale. Ci è sembrato quindi opportuno raccogliere in un’unica sede tutto quanto sia stato detto, scritto ed ipotizzato a riguardo di questa elegante ed affascinante procedura chimica di sintesi, tenendo debitamente conto dei suoi punti deboli più infirmanti e delle nuove, crescenti direzioni di ricerca nell’ambito dell’inserzione di legami stabili carbonio-fluoro su substrati aromatici. Inoltre, si è deciso di operare una sistematica ricerca empirica volta al desiderio di miglioramento dei ricorrenti punti deboli dei procedimenti sia classici che moderni testando metodologie di sintesi innovative per la fluorurazione selettiva di aromatici amminici. La motivazione che ci ha spinti in questa direzione risiede nell’ancora misteriosa soluzione delle problematiche più immediate relative alla reazione e nella nostra volontà di partecipare alla ricerca e fornire il nostro contributo nel campo delle fluorurazioni ariliche. A seguito dei nostri studi, ci sentiamo di affermare che una nuova promettente direzione di ricerca con potenziali applicabilità laboratoriali quanto commerciali ad ampio spettro è stata individuata, e che questa possa essere convenientemente considerata come una delle migliori innovazioni nel settore una volta identificate le giuste condizioni sperimentali.