Maximizing industrial hemp waste value by recovery and enzymatic functionalization of cannabidiol

This thesis project will investigate the extraction and functionalization of cannabidiol, which is the most abundant and pharmaceutically interesting component in the organic waste related to the production of C. sativa essential oil by steam distillation. Among the cannabinoids present in the hemp plant, cannabidiol already possesses biological benefits and operates in synergy with some medical drugs. Basing on literature, also the product of cannabidiol epoxidation reaction could enhance or develop new attractive bio-activities. The objective of this work was to validate a suitable cannabidiol extraction method from spent hemp distillation waste and to optimize the oxidation reaction with an enzymatic pathway, involving the lipase Novozyme 435 as a biocatalyst. The end purpose was to purify, isolate, and completely characterize the products of the oxidation process with particular attention to sustainable experimental practices while maximizing the reaction yield for the more interesting product. In order to achieve these results and simultaneously save time and resources, was applied the statistical tool known as Design of Experiments (DoE), which is an alternative method with respect to the traditional monovariate techniques used in organic chemistry, to better understand the reaction trend. In accordance with the circular economy principles, the implementation of the recovery of the most valuable compound from agricultural waste and the later biocatalytic valorization is essential for the sustainable development of the chemical industry and resulted in a high-added-value product with superior characteristics and potential high medical importance.

Questo progetto di tesi esaminerà l’estrazione e la funzionalizzazione del cannabidiolo (CBD), che è il componente più abbondante e di maggiore interesse farmaceutico nei rifiuti organici legati alla produzione di olio essenziale di C. sativa mediante distillazione a vapore. Tra i cannabinoidi presenti nella pianta di canapa, il cannabidiolo possiede proprietà biologiche benefiche e opera in sinergia con alcuni farmaci. Basandosi sulla letteratura, anche il prodotto della reazione di epossidazione di cannabidiolo potrebbe migliorare o sviluppare nuove interessanti bioattività. L’obiettivo di questo lavoro era quello di validare il metodo di estrazione sostenibile del cannabidiolo dai rifiuti organici derivanti dalla distillazione della canapa e di ottimizzare la reazione di ossidazione con una via enzimatica, coinvolgendo la lipasi Novozyme 435 come biocatalizzatore. Lo scopo finale era quello di purificare, isolare e caratterizzare completamente i prodotti del processo di ossidazione con particolare attenzione alle pratiche sperimentali sostenibili massimizzando la resa di reazione per il prodotto più interessante. Per ottenere questi risultati e contemporaneamente risparmiare tempo e risorse, è stato applicato lo strumento statistico noto come Design of Experiments (DoE), che è un metodo alternativo rispetto alle tradizionali tecniche sperimentali monovariate utilizzate in chimica organica, per comprendere meglio l’andamento della reazione. In conformità con i principi dell’economia circolare, il recupero del composto più prezioso (CBD) dai rifiuti agricoli e la sua successiva valorizzazione biocatalitica è essenziale per lo sviluppo sostenibile dell’industria chimica e ha portato a ottenre un prodotto con un altro valore aggiunto, con caratteristiche superiori e una potenziale elevata importanza medica.