Optimizing Financial Strategies Through Learning to Rank Algorithms and Diversification Techniques

This thesis explores the integration of Learning to Rank (LTR) algorithms with the concept of diversification, expressed by the implementation of diversified weighting schemes to optimize portfolio allocation. Traditional cross-sectional momentum strategies and conventional machine learning pointwise ranking techniques often fall short in capturing the complex, dynamic nature of financial markets. To address these limitations, we propose a comprehensive approach that incorporates advanced technical features, sophisticated ranking algorithms such as LambdaMART and ListNet, and various diversification strategies. By leveraging a broad range of technical indicators, including moving averages and relative strength indices, along with classic momentum indicators, our framework aims to enhance predictive accuracy and investment performance. We combine these features with LTR algorithms to dynamically rank financial assets, optimizing the trade-off between risk and return through diversified weighting schemes based on diversification metrics such as Maximum Diversification Ratio and Minimum Variance. The main focus of this work is to investigate whether integrating advanced features and sophisticated ranking algorithms can improve the accuracy and effectiveness of investment strategies. Our methodology includes extensive data preparation, model selection, and portfolio optimization, evaluated through long-only and long-short strategies. The results demonstrate significant improvements in predictive performance and portfolio robustness, beating benchmark indices and underscoring the potential of LTR algorithms in modern asset management. Furthermore, our findings show that using diversified weighting schemes to build investment strategies significantly outperforms simpler investment approaches, such as equally weighted portfolios, in terms of both risk management and overall returns.

Questa tesi esplora l’integrazione degli algoritmi di Learning to Rank (LTR) con il concetto di diversificazione, realizzato attraverso schemi di pesatura diversificati, al fine di ottimizzare l’allocazione del portafoglio. Le strategie tradizionali di cross-sectional momentum e le tecniche di ranking proposte nel campo del machine learning spesso non riescono a catturare la complessità e la dinamicità dei mercati finanziari. Per affrontare queste limitazioni, proponiamo un approccio integrato che utilizza algoritmi di ranking sofisticati, come LambdaMART e ListNet, e diverse strategie di diversificazione. In questo lavoro, si utilizzano una vasta gamma di indicatori tecnici, tra cui medie mobili e relative strength indices, insieme agli indicatori di momentum classici, per migliorare la precisione delle previsioni e le performance degli investimenti. Combinando questi elementi con algoritmi LTR, si riesce a produrre un ranking dinamico dei titoli finanziari e si ottimizza il profilo rischio-rendimento della strategia attraverso schemi di pesatura diversificati, come Maximum Diversification Ratio e Minimum Variance. La nostra analisi include una costruzione rigorosa di pannelli di features e l’assegnazione di etichette di ordinamento basati su dati di prezzo giornalieri, la selezione dei modelli sperimentando numerosi iperparametri, l’ottimizzazione del portafoglio tramite la definizione di pesi ottimali e la valutazione finale attraverso la creazione di strategie long-only e long-short. Gli esiti dimostrano notevoli miglioramenti nelle prestazioni predittive e nella robustezza del portafoglio, evidenziando il potenziale degli algoritmi LTR nella selezione dei titoli e la loro capacità di superare benchmark di mercato. Inoltre, i nostri risultati mostrano che l’uso di schemi di pesatura diversificati supera significativamente gli approcci di investimento più semplici, come i portafogli a uguale peso tra gli asset, sia in termini di gestione del rischio che di rendimenti complessivi.