Biocatalytic synthesis of olvanil from waste biomass

Olvanil is a non-pungent analogue of capsaicin with notable therapeutic potential particularly for metabolic modulation. This thesis aims to develop a sustainable chemoenzymatic approach for the production of bio-based olvanil starting from low value waste materials. The proposed strategy involves a two-step fully enzymatic cascade reaction. Firstly, the biocatalytic transamination of lignin-derived vanillin to vanillylamine using amine transaminases (CvATA or IS3ATA) was performed in the presence of a cofactor recycling system. The subsequent amidation of vanillylamine was performed in mild conditions starting from soapstock derived oleic acid to obtain olvanil. Olvanil was successfully synthesized on a preparative scale and characterized, demonstrating the feasibility of the proposed strategy. The results highlight the potential of this enzymatic strategy as a greener, cost-effective alternative for the sustainable production of bio-based olvanil.

L’olvanil è un analogo non pungente della capsaicina che detiene un notevole potenziale terapeutico, in particolare per la modulazione metabolica. L’obiettivo di questa tesi è di sviluppare un approccio chemo-enzimatico e più sostenibile per la produzione di olvanil a partire da materiali di scarto. La strategia proposta prevede una serie di due reazioni in cascata svolte utilizzando esclusivamente catalizzatori enzimatici, sostenibili e biodegradabili. In primo luogo, è stata eseguita la transaminazione biocatalitica della vanillina, derivante da lignina, in vanillilammina utilizzando l’enzima transaminasi (CvATA o IS3ATA) in presenza di un sistema di riciclo dei cofattori. La successiva ammidazione della vanillilammina è stata eseguita a partire da acido oleico derivante da soapstock (un sottoprodotto di scarto della raffinazione degli oli vegetali) e catalizzata da una lipasi disponibile commercialmente. L’olvanil è stato così sintetizzato con successo su scala preparativa e completamente caratterizzato, dimostrando la fattibilità della strategia proposta. I risultati evidenziano il potenziale di questa strategia enzimatica come alternativa più ecologica ed economica per la produzione sostenibile di olvanil di origine biologica.