Winning small : with design leadership practices

Organizations increasingly face wicked problems where action must proceed without full clarity. This thesis examines how small wins are enacted through design-leadership practices and analyzes the mediating role of Artificial Intelligence (AI) within collaborative work. Grounded in a practice-based perspective, design leadership is conceptualized as the purposeful use of design practices to set direction and mobilize collective action under uncertainty, shifting the focus of leadership from formal roles to situated action. An exploratory workshop study involved 85 professionals organized into 11 teams and assigned to two treatment conditions (AI-supported vs. human-only). Sessions were structured around two phases of small wins construction: diagnosis (articulating symptoms) and prognosis (generating workarounds). Multimodal data (boards, recordings, diaries) were coded inductively using the Gioia methodology and then deductively organized through a diagnosis–prognosis lens and a leadership-as-practice aggregation. Findings map a repertoire of design-leadership practices that differs by mode and moment: AI-driven work tended to structure and align in diagnosis, then provoke broad, often radical exploration in prognosis; human-driven work inverted this sequence, beginning with divergent, empathetic exploration in diagnosis and systematizing workarounds in prognosis. Process impacts were mirrored on the people side: AI brought speed, structure, and volume but sometimes dampened critical depth and interpersonal exchange; human-only settings yielded fewer ideas but richer dialogue, stronger grounding in lived experience, and deeper collective ownership. The thesis offers (i) an empirically grounded framework mapping design-leadership practices across four quadrants (AI vs. human × diagnosis vs. prognosis); (ii) the Small Win Triple Diamond as a conceptual bridge connecting design practice and small wins; and (iii) implications for organizations, distinguishing the effects associated with AI adoption (acceleration, alignment, breadth) from the complementary contributions of human facilitation (direction-setting, critical thinking, collaboration).

Le organizzazioni si trovano sempre più spesso ad affrontare problemi complessi che richiedono di agire in condizioni di incertezza. Questa tesi esamina come i piccoli successi (small wins) siano costruiti attraverso pratiche di design leadership e analizza il ruolo di mediazione dell’Intelligenza Artificiale (IA) nel lavoro collaborativo. In un’ottica practice-based, la design leadership è intesa come l’uso mirato di pratiche di design per stabilire una direzione e mobilitare l’azione collettiva in condizioni di incertezza, spostando il focus della leadership da ruoli formali all’azione situata. Uno studio esplorativo condotto nell’ambito di un workshop ha coinvolto 85 professionisti, divisi in 11 gruppi e assegnati a due diverse modalità di lavoro: una supportata dall’utilizzo dell’IA, l’altra basata unicamente sull’intelligenza umana. Le sessioni sono state strutturate attorno a due fasi della costruzione di Small Wins: diagnosi (articolazione dei sintomi) e prognosi (generazione di soluzioni alternative). I dati multimodali (board digitali, registrazioni, diari) sono stati codificati in modo induttivo utilizzando la metodologia Gioia e poi organizzati in modo deduttivo attraverso una lente di diagnosi-prognosi e un’aggregazione di pratiche di leadership. I risultati mostrano un repertorio di pratiche di design leadership che variano a seconda della modalità e della fase processuale: il lavoro guidato dall’intelligenza artificiale tende alla struttura e all’allineamento nella fase di diagnosi, per poi stimolare un’esplorazione ampia, spesso radicale, nella prognosi; il lavoro guidato dell’intelligenza umana inverte questa sequenza, iniziando con un’esplorazione divergente ed empatica nella diagnosi e sistematizzando soluzioni alternative nella prognosi. Gli impatti del processo si riflettono sul lato umano: l’IA apporta velocità, struttura e volume, ma a volte attenua la profondità critica e lo scambio interpersonale; gli ambienti esclusivamente umani generano meno opzioni, ma un dialogo più ricco, un maggiore ancoraggio nell’esperienza vissuta e una più profonda appartenenza collettiva. La tesi offre (i) un quadro empirico che mappa le pratiche di design leadership in quattro quadranti (intelligenza artificiale vs. umana × diagnosi vs. prognosi); (ii) lo Small Win Triple Diamond come ponte concettuale che collega la pratica del design e le small wins; e (iii) implicazioni per le organizzazioni, distinguendo gli effetti associati all’adozione dell’IA (accelerazione, allineamento, espansione) dai contributi complementari della facilitazione umana (definizione della direzione, pensiero critico, collaborazione).