An AI-driven penetration testing framework for autonomous offensive security

The increasing complexity of modern IT infrastructures renders traditional penetration testing approaches, which rely heavily on manual enumeration and static scanners, difficult to scale. While Large Language Models (LLMs) have demonstrated significant reasoning capabilities in offensive security, their deployment as autonomous agents is hindered by severe operational limitations: context window saturation (Vertical Bloat) from ingesting raw logs, the resulting Cognitive Drag, and a critical vulnerability to Indirect Prompt Injection (IPI) attacks originating from the target environment. This thesis proposes An AI-Driven Penetration Testing Framework for Autonomous Offensive Security, a middleware architecture designed to address these systemic bottle- necks. The research introduces a Semantic Compression layer capable of distilling complex security telemetry (such as Active Directory relational graphs and web DOMs) and a strategic memory management system. Furthermore, the framework implements a Defense-in-Depth architecture that decouples the logical reasoning engine from execution via deterministic command validation. Ablation studies demonstrate that semantic distillation reduces the token footprint by over 85% and significantly decreases the "Thinking Tokens" expended on redundant pro- cessing. From a security perspective, empirical tests confirm that the proposed archi- tecture effectively mitigates environmental vulnerabilities, reducing the IPI success rate from 100% to a residual 10%. Ultimately, this research establishes that the resilience and economic scalability of autonomous offensive agents depend not solely on the underlying model’s capacity, but require rigorous engineering of the orchestration architecture.

La crescente complessità delle moderne infrastrutture IT rende i tradizionali approcci di penetration testing, basati sull’analisi manuale e su scanner statici, difficilmente scala- bili. Sebbene i Large Language Models (LLM) abbiano dimostrato notevoli capacità di ragionamento nel campo della sicurezza offensiva, il loro impiego come agenti autonomi è ostacolato da severi limiti operativi: la saturazione della finestra di contesto (Vertical Bloat) dovuta all’ingestione di log grezzi, il conseguente attrito cognitivo (Cognitive Drag) e una marcata vulnerabilità agli attacchi di Indirect Prompt Injection (IPI) provenienti dall’ambiente bersaglio. Questa tesi propone An AI-Driven Penetration Testing Framework for Autonomous Offensive Security, un’architettura middleware progettata per risolvere questi limiti sis- temici. Il lavoro introduce un layer di Compressione Semantica in grado di distillare l’output di tool di sicurezza complessi (come i grafi relazionali in ambienti Active Direc- tory o i DOM web) e un sistema di gestione strategica della memoria. Inoltre, il framework implementa un’architettura Defense-in-Depth che separa il motore di ragion- amento logico dall’esecuzione, applicando una validazione deterministica dei comandi. Gli studi di ablazione condotti dimostrano che la distillazione semantica riduce il con- sumo di token di oltre l’85% e abbatte significativamente i "Thinking Tokens" spesi in processi ridondanti. Dal punto di vista della sicurezza, i test empirici confermano che l’architettura proposta mitiga efficacemente le vulnerabilità ambientali, riducendo il tasso di successo degli attacchi IPI dal 100% a un rischio residuo del 10%. In conclusione, questa ricerca dimostra che la resilienza e la scalabilità economica degli agenti offensivi autonomi richiedono una rigorosa ingegnerizzazione dell’architettura di orchestrazione.