Il presente lavoro di tesi si è focalizzato sulla ricerca di nuove metodologie di sintesi di fosfolipidi modificati ad alto valore aggiunto partendo da fosfolipidi naturali. Sfruttando un processo già noto e messo a punto nel nostro laboratorio di tesi, di sostituzione, in ambiente bifasico solvente organico/acqua, della testa polare della fosfatidilcolina naturale mediante transfosfatidilazione catalizzata dall’enzima fosfolipasi D da Streptomyces PMF in presenza di un nucleofilo opportuno, è stato studiata la possibilità di migliorare le rese e la selettività delle reazioni condotte in modo classico mediante l’utilizzo di una nuova categoria di solventi: i liquidi ionici. La principale motivazione sull’utilizzo di questi particolari solventi nelle trasformazioni enzimatiche dei fosfolipidi è dovuta alla possibilità di diminuire/eliminare la reazione collaterale non desiderata di idrolisi nelle biotrasformazioni dei fosfolipidi per migliorare le rese e soprattutto le procedure di purificazione del prodotto finale che in questo campo risultano essere molto lunghe e onerose. Nella sintesi del fosfatidilglicerolo e della cardiolipina, fosfolipidi ad alto valore aggiunto e di grande interesse nel campo biomedico, i risultati ottenuti utilizzando il [BMIm][PF6] sono molto promettenti.

Nuove trasformazioni enzimatiche di fosfolipidi naturali

MANZONI, CARLO;COLNAGHI, ROBERTO
2013/2014

Abstract

Il presente lavoro di tesi si è focalizzato sulla ricerca di nuove metodologie di sintesi di fosfolipidi modificati ad alto valore aggiunto partendo da fosfolipidi naturali. Sfruttando un processo già noto e messo a punto nel nostro laboratorio di tesi, di sostituzione, in ambiente bifasico solvente organico/acqua, della testa polare della fosfatidilcolina naturale mediante transfosfatidilazione catalizzata dall’enzima fosfolipasi D da Streptomyces PMF in presenza di un nucleofilo opportuno, è stato studiata la possibilità di migliorare le rese e la selettività delle reazioni condotte in modo classico mediante l’utilizzo di una nuova categoria di solventi: i liquidi ionici. La principale motivazione sull’utilizzo di questi particolari solventi nelle trasformazioni enzimatiche dei fosfolipidi è dovuta alla possibilità di diminuire/eliminare la reazione collaterale non desiderata di idrolisi nelle biotrasformazioni dei fosfolipidi per migliorare le rese e soprattutto le procedure di purificazione del prodotto finale che in questo campo risultano essere molto lunghe e onerose. Nella sintesi del fosfatidilglicerolo e della cardiolipina, fosfolipidi ad alto valore aggiunto e di grande interesse nel campo biomedico, i risultati ottenuti utilizzando il [BMIm][PF6] sono molto promettenti.
ING - Scuola di Ingegneria Industriale e dell'Informazione
25-lug-2014
2013/2014
Tesi di laurea Magistrale
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