Halogen-bonded complexes of N,N-dimethylacrylamide with iodoperfluorocarbons

The design of polymers capable of self-assembly has been the subject of intense study in the last decades, as it offers the possibility to obtain self-ordered structures with enhanced and new functionalities. Non-covalent interactions have proved to be an invaluable tool in the creation of these new materials. The halogen bond, thanks to its characteristic features like strength, directionality, and tunability, is gaining ever increasing interest in the development of novel supramolecular assemblies. In this master thesis work halogen-bonded complexes of N,N-dimethylacrylamide with iodoperfluorocarbons have been prepared and characterized as a model system for poly(N,N-dimethylacrylamide) self-assembly. The formation of halogen bond has been confirmed with differential scanning calorimetry, infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance spectroscopy. The results obtained on this model and the preliminary studies carried on poly(N,N-dimethylacrylamide) complexes shows that this polymer can be used to expand the possibilities in the design of halogen-bonded supramolecular materials.

La necessità di ottenere materiali capaci di assumere strutture ordinate, con nuove e migliorate funzionalità per una grande varietà di applicazioni ha spinto la ricerca nell’ideazione di innovativi materiali polimerici capaci di auto-assemblarsi. Le interazioni non-covalenti si sono dimostrate uno strumento essenziale nella creazione di questi sistemi. Il legame alogeno, grazie alle sue peculiari caratteristiche come, direzionalità, capacità di regolarne la forza, e idrofobicità sta guadagnando sempre maggior interesse per lo sviluppo di nuovi sistemi sovramolecolari. In questo lavoro di tesi magistrale complessi di N,N-dimetilacrilammide e iodoperfluorocarburi formati tramite legame alogeno sono stati preparati e caratterizzati, per avere un modello dell’auto-assemblaggio della poli(N,N-dimetilacrilammide). La formazione di legame alogeno è stata confermata tramite calorimetria differenziale a scansione, spettroscopia a infrarossi e spettroscopia a risonanza magnetica nucleare. I risultati ottenuti su questo modello e gli studi preliminari portati avanti su complessi di poli(N,N-dimetilacrilammide) dimostrano come questo polimero possa essere utilizzato per espandere le possibilità nella progettazione di materiali sovramolecolari con il legame alogeno.